千里山住宅地の開発は、1920(大正９)年３月、大阪住宅経営株式会社の設立と共にはじまった。翌1921年10月には、北大阪電気鉄道により千里山までの路線が開通し、この頃から住民の入居も開始される。1921年８月の千里山花壇（後の千里山遊園・千里山パーク、現関大外苑）開園、1922年の関西大学移転と、周辺の開発も進み、関東大震災を契機に関西移住した層をも吸収しつつ、次第に入居者が増加していく。下図は、北大阪電気鉄道を買収した新京阪による、天六直通線開通(1925年10月)の直前頃と思われる「千里山住宅地平面圖」を参考にして作図したもので、当初設計分の街並がほぼ完成した状態を示している。一見してわかるように、放射状街路と環状街路による、半円形の整然とした設計がされているものの、河田山の原地形に由来する「丘」や「松林」と表記された未利用地が随所にあり、変化に富んだ景観だった。また、第一噴水（この時点では「花壇」となっている）の北西方は、高地だったこともあって、あえて宅地を設定せず、公園（「遊園地」と表記されているが、千里山花壇・千里山遊園とは無関係）としたり、南西方の尾根上にテニスコートを設ける、といった余裕のある土地利用が当初のプランだったこと、駅前の商店街の原形が既に形成されていることもわかる。

　その後、千里山住宅地は更に拡張される。1928(昭和３)年11月、大阪住宅経営株式会社は解散して、事業を京阪住宅に引き継ぐが、下図は、おそらくその直前の状態を示していると思われる「千里山住宅地平面圖」に基いたもの。住宅地は、北方（梅ヶ枝町・楠町・松ヶ枝町）と西方（竹園町・桃園町・若葉町）に大きく拡張され、千里村に属する河田山の大半を占めるようになっている（境界外は、北方が別会社によって宅地化された永楽園、西方が新田村、南方が豊津村）。北方は、また、上図で残されていた未利用地は、ほとんどが宅地に変わり、公園も会館を残して、宅地転用されている。三条五番町にあったテニスコートは、千里山神社西麓に移転して二面となった。第一噴水・第二噴水・桃園町三叉路の噴水、水源池とそれに隣接する千里山神社、大学前駅近くの浄水場、小学校（位置は現千二小のはずで図ではデフォルメされているようだが）等、主要な施設が揃っていることも読み取れる。

　こうした拡張路線は、一度挫折する。翌1929年の世界大恐慌以降の不況も、影響した。また、住宅地が拡張されすぎた結果、西部地区は、駅や公共施設から遠く、どう見ても魅力的な物件とは言い難かった。上図の若葉町の南西部に至っては、文字通り「山ひとつ」越えなければ、駅にも商店にも銭湯にも医者にも行くことができない。結局、この地区は、大阪市が「千里山郊外学園」として大運道場・植物教材園・プールを備えた宿泊可能な野外活動施設として使用することになった。戦後になって、千里山郊外学園跡地は富士銀行の寮となり(1955年頃)、周辺地域も、五里山地区（緑ヶ丘＝現千里山西二〜三丁目）の宅地化で人口が増えるのに伴い、次第に便利になってきた。そして、緑地公園駅ができた今となっては、旧住宅地の中心部よりも、むしろ利便性は高いと言えるかも知れない。